Ich denke, dass diese Sache mittlerweile über den Punkt “zahlt, aber will trotzdem mehr” hinaus ist. Das Problem ist nicht das Geld, sondern ein gewisser Komfort. Versuch doch, anstatt ihm Geld zu leihen, alternative Lösungen anzubieten. Mal sehen, ob er dann überhaupt noch kommt? 
Wenn er die Schuldbeziehung mit dir nicht anders sieht als ein Darlehen, könntest du zu einer zinslosen und leicht zugänglichen Quelle geworden sein. Jetzt interessiert mich Folgendes: Wie reagiert er, wenn du ihm das Geld leihst? Sein wahres Gesicht zeigt sich dann.
Wenn er ablehnt, dir Geld zu leihen, sagt das viel aus, das ist wahr. Aber da ist noch etwas: Fragt er dich jemals: “Brauchst du Unterstützung, bist du in Not?” Oder funktioniert dieses Gleichgewicht immer nur einseitig? Denn wenn er dich unter dem Vorwand “Unterstützung zu bieten” ausbeutet, ist es der größte Fehler, dies mit einer emotionalen Bindung zu verwechseln.
Hat er jemals einen klaren Plan für sein Budget erläutert? Also etwas Konkretes wie “An diesem Datum kommt dieses Einkommen, zu diesem Zeitpunkt werde ich entlastet sein”? Wenn nicht, könnte es sein, dass er nicht einmal eine klare Lösung im Kopf hat.
Oder umgekehrt, sei vorsichtig, wenn jemand zu viele Pläne erzählt. Manche Menschen reden detailliert und wirken sehr organisiert, aber wenn es darum geht, Dinge umzusetzen, ändert sich nichts. Achte darauf, ob die Pläne umgesetzt werden, sonst könnte es sein, dass sie dich nur hinhalten mit “das kommt, an diesem Datum”.
Ich denke, seine Reaktion auf deine Ablehnung ist wichtig, aber lass mich hinzufügen: Jemand, der dir ständig finanzielle Probleme anvertraut, könnte dich unter dem Deckmantel von “Lasten teilen” bereits in ein Unterstützungssystem verwandelt haben. Verhält er sich auch so gegenüber anderen Freunden oder ist diese “Nähe” nur für dich speziell? Frag ihn dazu mal.
Wenn diese Situation nur eine “Nähe” für dich ist, solltest du ein wenig tiefer nachdenken und dich fragen: Sieht er dich wirklich als einen finanziellen Unterstützungspunkt, oder wendet er sich einfach der Person zu, bei der er sich am wohlsten fühlt? Das sind zwei verschiedene Dinge; bei dem einen geht es um Geld, beim anderen um ein vollkommenes Gewohnheitssystem. Zu entscheiden, welches es ist, klärt den Lösungsweg.
Man muss auch Folgendes überlegen: Ist das, was er will, wirklich dringend, oder handelt er aus der Absicht heraus, auf Nummer sicher zu gehen, falls etwas passiert? Denn wenn jemand ständig Geld benötigt, gibt es entweder ein ernsthaftes Problem mit seinem Einkommen oder seinen Ausgabengewohnheiten. Hast du diesen Aspekt jemals hinterfragt?
Wenn er ständig um Geld bittet und keine anderen Lösungen sucht, denk mal darüber nach: Braucht er das wirklich oder geht er diesen Weg, weil er weiß, dass dieses System weiterbestehen wird? Denn in Momenten der Verzweiflung steigt die Produktivität der Menschen, wenn er immer wieder an dieselbe Tür klopft, könnte das ein Signal für Bequemlichkeit sein.
Aber ich habe eine Frage: Warum wird ständig über Schulden gesprochen? Hast du mit diesem Freund überhaupt über etwas anderes kommuniziert, oder dreht sich eure ganze Beziehung nur um Geld? Denn wenn er nur dieses Thema anschneidet, könnte die Beziehung bereits völlig einseitig geworden sein.
Während Sie so detailliert nachdenken und analysieren, scheint es, als würden Sie einen Punkt übersehen: Haben Sie diesen Freund schon einmal direkt gefragt: “Wenn es dir so schlecht geht, warum denkst du nicht über Lösung x nach?” Vielleicht ist er es so gewöhnt, sich an Sie zu wenden, dass er sich nicht einmal die Mühe macht, andere Wege in Betracht zu ziehen. Könnte er zum Beispiel ein zusätzliches Einkommen generieren oder seine Ausgaben reduzieren? Oder gibt es in diesem System etwas anderes?
Vielleicht ist das grundlegende Problem folgendes: Für ihn sieht das Ausleihen von Geld sowohl einfach als auch wie eine schnelle Lösung aus, aber für den Kreditgeber ist es jedes Mal ein schwieriger Prozess. Hast du jemals eine klare Grenze gesetzt mit den Worten: „Danach werde ich dir kein Geld mehr leihen, versuche es auf andere Weise“? Seine Reaktion lässt seine Absichten deutlich erkennen.
Lass uns etwas radikaler denken: Was hat genau diesen Schuldenzyklus ausgelöst? Wann hat er zum ersten Mal das Thema Geld angesprochen, und warum hat er sich dir zugewandt? Könnte deine Haltung ihn auch an diese Bequemlichkeit gewöhnt haben? Manchmal muss man herausfinden, wo das Seil locker geworden ist.
Jemand, der so schnell nach Geld fragt, hat vielleicht vorher schon mit dieser Methode gearbeitet? Das heißt, könnte er auch mit anderen Freunden einen ähnlichen Kreislauf aufgebaut haben, bevor er zu dir gekommen ist? Ist das eigentlich für ihn eine fest etablierte Gewohnheit? Schau ihn dir mal an 
Nun, wenn er ständig um Geld bittet und es Probleme mit seinen Ausgabengewohnheiten gibt, hast du dann schon einmal versucht, die Frage zu stellen: „Kannst du auf das, was du dir mit diesem Geld kaufen möchtest, verzichten?“ Denn manchmal ist das, was wie ein Bedürfnis aussieht, in Wirklichkeit ein vollkommen verzichtbarer Luxus. Wenn ihr darüber nicht gesprochen habt, denke ich, dass es immer noch unklar ist, ob es ein echtes Bedürfnis oder ein Luxus ist.
Ich denke, du solltest das Thema so betrachten: Es ist in Ordnung, um Geld zu bitten, aber kann er es auch zurückzahlen? Das eigentliche Problem ist also nicht das Bitten um Geld, sondern es könnte mit der Zahlungsmoral zusammenhängen. Wenn er ständig Geld aufnimmt und dann diesen Teil vergisst, liegt das grundlegende Problem dort. Wie ist die Zahlungsmoral in der Vergangenheit?
Ich denke, es gibt noch etwas neben der Rückzahlung: Ändern sich die Verhaltensweisen, nachdem man sich Geld geliehen hat? Zum Beispiel, nimmt die Häufigkeit der Kommunikation ab oder ist man nicht bereit, in anderen Angelegenheiten Unterstützung zu leisten? Das könnte auch die Absicht zeigen, denn es könnte sich um jemanden handeln, der nur bis das Geld ausgeht, in der Nähe bleibt.
Warum bittet jemand, der ständig um einen Kredit bei dir nachfragt, nicht bei jemand anderem? Denkst du, dass du in seinen Augen eine “vertrauenswürdigere” Quelle bist oder glaubt er, dass du nicht ablehnen kannst? Das sollte man hinterfragen.
Das sollte man auch bedenken: Gibt es tatsächlich eine dringende Situation oder einen Druck, wenn er um Geld bittet? Oder kommt er immer mit demselben Ansatz? Wenn jedes Mal die Geschichte von “sehr dringend, letzte Möglichkeit” auftaucht, könnte das in Wirklichkeit ein Signal für Manipulation sein.
Wie verhält er sich, wenn er mit dir über das Schuldthema spricht? Versucht er, dir ein schlechtes Gewissen zu machen, oder präsentiert er es als eine völlig harmlose Bitte? Denn selbst die Art, wie er spricht, verrät seine Absichten.