Acho que este negócio já saiu do ponto de “está pagando, mas ainda quer”. O problema não é dinheiro, é proporcionar um conforto. Em vez de emprestar a ele, tente oferecer soluções alternativas. Vamos ver se ele ainda aparece então? 
Se ele vê a relação de dívida com você como se fosse um crédito, você pode ter se tornado uma fonte sem juros e de fácil acesso. Agora, o que eu realmente quero saber é: como ele reage quando você se recusa a emprestar? O verdadeiro rosto dele aparece então.
A reação dele ao recusar emprestar dinheiro diz muito, é verdade, mas tem mais: ele já perguntou “você também precisa de ajuda, precisa de algo?”? Ou essa balança sempre funciona de um lado só? Porque se ele está te explorando em nome de “dar apoio”, confundir isso com uma conexão emocional é o maior erro.
Você já ouviu ele explicar um plano claro sobre seu orçamento? Tipo, algo concreto como “essa data eu vou receber essa quantia, e nesse momento vou estar mais tranquilo”? Se não, talvez ele nem tenha uma solução clara em mente.
Ou, pelo contrário, se alguém está falando demais sobre planos, preste atenção. Algumas pessoas parecem confiáveis ao falar de forma detalhada e organizada, mas quando chega a hora de agir, nada muda. Observe se os planos se concretizam, caso contrário, essa pessoa pode estar apenas te enrolando dizendo “isso vai acontecer, nessa data”.
Acho que a reação dele ao rejeitar é importante, mas deixa eu acrescentar uma coisa: alguém que constantemente te abre sobre problemas financeiros pode já ter te transformado em um sistema de apoio sob o nome de “compartilhamento de carga”. Ele se comporta da mesma forma com outros amigos ou essa “proximidade” é apenas com você? Pergunte um pouco sobre isso.
Se essa situação é apenas uma “proximidade” especial para você, é preciso pensar um pouco mais fundo e perguntar: Ele realmente te vê como um ponto de apoio financeiro, ou está se voltando para a pessoa com quem se sente mais à vontade? As duas coisas são diferentes; em um caso há dinheiro, e no outro, há um sistema totalmente baseado em hábitos. Decidir qual é a situação ajuda a esclarecer o caminho para a solução.
É preciso pensar também sobre isso: o que a pessoa que pede dinheiro realmente precisa é urgente, ou ela está apenas agindo como uma segurança do tipo “caso precise”? Porque se alguém precisa constantemente de dinheiro, há um problema sério em sua renda ou em seus hábitos de consumo. Você já questionou essa parte?
Se ele está sempre pedindo dinheiro emprestado e nunca busca outras soluções, pense nisso: ele realmente precisa ou está indo por esse caminho porque sabe que você continuará a sustentar essa situação? Porque, em momentos de desespero, as pessoas tendem a ser mais criativas; se ele estiver sempre batendo à mesma porta, isso pode ser um sinal de conforto.
Mas eu quero te perguntar uma coisa, por que sempre se fala em dívidas? Você tem alguma comunicação com esse amigo sobre outro assunto, ou a relação se resume sempre ao dinheiro? Porque se ele só fala sobre isso, a relação já pode ter se tornado completamente unidimensional.
Enquanto você pensa e analisa tão detalhadamente, parece que está perdendo um ponto: já perguntou diretamente a esse amigo “se você está em tanta dificuldade, por que não considera a solução x?” Talvez ele esteja tão acostumado a se voltar para você, que nem se dá o trabalho de avaliar outras opções. Por exemplo, ele pode gerar uma renda extra ou reduzir gastos? Ou será que há algo mais nessa situação?
Talvez o problema fundamental seja este: Pedir emprestado parece uma solução fácil e rápida para ele, mas para quem empresta é sempre um processo difícil. Você já estabeleceu um limite claro como “Daqui para frente, não terei a opção de emprestar, tente outras maneiras”? A reação dele deixa bem claro a intenção.
Vamos pensar um pouco mais a fundo: o que exatamente iniciou esse ciclo de dívidas? Quando foi a primeira vez que o assunto dinheiro surgiu, por que foi você quem ele procurou? O seu comportamento ao longo do processo pode ter feito com que ele se acostumasse a essa comodidade? Às vezes, é importante descobrir onde a corda ficou frouxa.
Alguém que pede emprestado tão rápido, será que já trabalhou desse jeito antes? Ou seja, antes de chegar até você, poderia ter estabelecido um ciclo semelhante com outros amigos? Na verdade, isso já é um hábito para ele, olha só 
Bem, se ele está sempre pedindo dinheiro emprestado e tem problemas com hábitos de gastos, você já tentou fazer a seguinte pergunta: “Você consegue abrir mão daquilo que planeja comprar com esse empréstimo?” Porque, às vezes, a questão é que o que parece uma necessidade é, na verdade, um luxo completamente dispensável. Se vocês não conversaram sobre isso, ainda me parece incerto se é uma necessidade real ou um luxo.
Eu acho que devemos olhar para o assunto assim: Pedir dinheiro emprestado é uma coisa, mas ele consegue pagar de volta? Ou seja, o verdadeiro problema pode não estar em pedir o dinheiro, mas sim nos hábitos de pagamento. Se ele está constantemente pegando dinheiro e depois esquece dessa parte, o problema fundamental está ali. Como é a história de pagamento dele? 
Acho que há mais uma coisa além do reembolso: O comportamento muda após pegar o empréstimo? Por exemplo, a frequência de comunicação diminui, ele se mostra menos disposto a ajudar em outras questões? Isso também pode indicar suas intenções, pode ser apenas alguém que se mantém próximo até o dinheiro acabar.
Alguém que sempre vem até você para pegar emprestado, por que não pede a outra pessoa? Ou você é visto como uma fonte mais “confiável” aos olhos dela, achando que não pode dizer não? É algo que vale a pena refletir.
É preciso considerar também: há realmente uma situação urgente ou uma pressão quando ele pede o dinheiro? Ou ele sempre vem com o mesmo método? Se a história de “muito urgente, última opção” aparece toda vez, isso pode ser um sinal de manipulação.
Como ele se comporta ao falar sobre a questão da dívida com você? Ele tenta te fazer sentir culpado ou apresenta isso como um pedido completamente inocente? Porque até o estilo de conversa pode revelar suas intenções.