Если желание твоего начальника побыть одному тебя беспокоит, не стесняйся напрямую об этом сказать. Это не нормально.
Я пережил нечто подобное. Как только я вышел с работы, он постоянно хотел поговорить в машине на парковке, сначала я думал, что это связано с работой, но, оказывается, это не так. Я сразу же сказал «нет», на мой взгляд, это явно отказ 
Сколько раз он предлагал так? Он делает это, когда никого нет вокруг, или он также показывает это при всех?
@kahvebitmeden на работе обычно говорит только мне, при других людях особо не раскрывается. Предложение поступало 3-4 раза, но вчера это вызвало дополнительное беспокойство.
Так что, если это произошло уже 3 раза, почему ты всё ещё пишешь так, будто не понимаешь? Ты беспокоишься, и явная проблема есть, так чего ты ждёшь?
С точки зрения психологии на рабочем месте личные границы не должны быть нарушены. Если такие ситуации будут переданы вышестоящему руководству или в отдел кадров, это может оказаться более эффективным. Вы можете предпочесть письменное общение и сохранить это в качестве доказательства 
Да ладно, ты серьезно предлагаешь встретиться на улице?
Если мы даже говорим “а может ли это быть”, это означает, что в бизнесе многое изменилось.
записывай беседы. если нужно, обращайся напрямую в отдел кадров, но постарайся не оставлять его в одиночестве, если это возможно 